alkylphénol

Les alkylphénols sont une famille de composés organiques obtenus par l’alkylation de phénols. Le terme est d’habitude réservé aux composés industriels importants comme le propylphénol, l’amylphénol, l’heptylphénol, l’octylphénol, le nonylphénol, le dodécylphénol et autres composés à longue chaîne carbonée. Les méthylphénols et éthylpénols sont également des alkylphénols mais on les appelle plus souvent par leurs nom spécifique, respectivement crésol et xylénol1.
Production[modifier]
Les alkylphénols à longue chaîne sont préparés par alkylation du phénol en présence d’alcènes:
C6H5OH + RR’C=CHR » → RR’CH-CHR »-C6H4OH
Cette méthode permet de produire 500 tonnes d’alkylphénols par an1.
Controverse environnementale (nonylphénols)[modifier]
Les Alkylphénols sont xénoestrogènes[réf. nécessaire]. L’union européenne a mis en œuvre des restrictions sur certaines applications utilisant des nonylphénols à cause de leur « toxicité, persistance et bioaccumulation possible » présumées. Ces composés xénobiotiques sont des (faibles) perturbateurs endocriniens.
Utilisation des alkylphénols à longue chaîne[modifier]
Les alkylphénols à longue chaîne sont utilisés massivement comme précurseurs de détergents, comme additifs de carburant et lubrifiants, comme polymères, et comme composants des résines phénoliques. Ce sont également des briques de base pour produire des parfums, élastomères thermoplastiques, antioxydants, matériaux retardateur de flamme..
Avec leur utilisation pour produire des résines alkylphénoliques, les alkylphénols se trouvent aussi dans les pneus, adhésifs, revêtements, papier carbone et caoutchoucs haute performance. Ils sont utilisés dans l’industrie depuis les quarante dernières années au moins.

Laisser un commentaire

Votre adresse de messagerie ne sera pas publiée. Les champs obligatoires sont indiqués avec *

*

Vous pouvez utiliser ces balises et attributs HTML : <a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <strike> <strong>